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顺位选中来自俄克拉何马大学的前锋韦曼?提斯代尔。但是这个赛季只有26胜56负的战绩。1986-87赛季杰克拉姆塞接过了步行者队的教鞭，在此之前他在波特兰有十年的执教经验。拉姆塞帮助步行者队完成了戏剧性的大逆转，自1981年以来首次杀入季后赛。球队开局6胜4负，最后16战10胜。步行者队在季后赛首轮遇到了亚特兰大鹰队，在两连败之后以96-87迎来了他们加盟nba之后的首场季后赛胜利。之后他们输掉了下一场比赛，以1比3的总比分被淘汰。
在1987年的nba选秀中，步行者队在首轮第11顺位挑中了得分机器、毕业于加州大学洛杉矶分校的后卫雷吉?米勒。雷吉?米勒靠着他神准的射术很快就成长为联盟中最具威胁的得分手。1987-88赛季步行者38胜44负无缘季后赛。米勒作为朗的替补只是偶尔登场，但仍然每场得到100分，这样出色的表现使得他受到更多的器重。1988-89赛季步行者队开局七连败。主教练杰克拉姆塞被迫下台，前球星梅尔丹尼尔斯和乔治厄尔文临时执掌教鞭，直到步行者队找到了拉姆塞的正式继任者：迪克?范思哲。此时的步行者的战绩已经滑落到6胜23负。2月份步行者队进行了两项人员调整。步行者的战绩是28胜54负，七年中第六次在中部赛区垫底。1989-90赛季步行者开局颇顺，19胜9负，整个赛季的成绩是42胜40负。米勒成为了步行者队加入nba十三年以来首位入选全明星赛事的球员。1990年季后赛，步行者首轮不幸地遇到了卫冕冠军底特律活塞队。活塞队连胜三场将印第安纳淘汰出局。1990-91赛季开战25轮过后，鲍勃?希尔顶替了迪克?范思哲，开始执掌步行者帅印。步行者队在最后四个月中30胜23负，最终总成绩41胜41负。米勒罚篮命中率再创新高，以918的准确率刷新了球队纪录。步行者队季后赛首轮与波士顿凯尔特人队苦战五局。最终步行者121-124以三分之差止步季后赛首轮。1991-92赛季步行者队常规赛40胜42负。季后赛首轮步行者队再次遇到了波士顿凯尔特人队。步行者队三连败被凯尔特人横扫。1992-93赛季开始之前印第安纳再次对阵容进行了调整。传奇明星查克?珀森和威廉姆斯一起被送到明尼苏达森林狼队，换来了控卫普?理查德森和前锋山姆?米切尔。步行者队重返季后赛，但再次止步于首轮。这次他们总比分1比3负于纽约尼克斯队。因为屡次季后赛表现不佳，之后印第安纳解雇了鲍勃?希尔?，任命名教头
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